Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni
dc.contributor.author
dc.date.accessioned
2017-01-09T12:16:13Z
dc.date.available
2017-01-09T12:16:13Z
dc.date.issued
2016
dc.identifier.issn
1576-8961
dc.identifier.uri
dc.description.abstract
Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biological
activity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although only
a few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature in
which strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylated
pyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazonium
salts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. The
reaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test
Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals amb
activitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones,
tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats
a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treball
proposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sota
condicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual
cosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha dut
a terme emprant càlculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empíriques
dc.description.sponsorship
Voldríem agrair el suport financer rebut des del Ministeri d’Economia i Competitivitat (MINECO, CTQ2014-54306-P) i des de la Generalitat de Catalunya (2014SGR931 i les beques predoctorals FI a Daniel Cassú i Ouissam El Bakouri)
dc.format.mimetype
application/pdf
dc.language.iso
cat
dc.publisher
Institut d'Estudis Catalans. Societat Catalana de Química
dc.relation
info:eu-repo/grantAgreement/MINECO//CTQ2014-54306-P/ES/ESTUDIOS TEORICO-EXPERIMENTALES DE CICLACIONES CATALIZADAS POR METALES DE TRANSICION. NUEVOS DESARROLLOS EN AROMATICIDAD, FUNCIONALES DE LA DENSIDAD Y QUIMICA SUPRAMOLECULAR/
AGAUR/2014-2016/2014 SGR-931
dc.relation.isformatof
Reproducció digital del document publicat a: http://dx.doi.org/10.2436/20.2003.01.80
dc.relation.ispartof
Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, núm. 15, p.92-99
dc.relation.ispartofseries
Articles publicats (D-Q)
dc.rights
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Spain
dc.rights.uri
dc.subject
dc.title
Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.rights.accessRights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.embargo.terms
Cap
dc.type.version
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.identifier.doi
dc.identifier.idgrec
026063
dc.contributor.funder
dc.relation.ProjectAcronym
dc.identifier.eissn
2013-9853