Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni

Abstract

Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biological activity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although only a few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature in which strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylated pyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazonium salts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. The reaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test

Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals amb activitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones, tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treball proposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sota condicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual cosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha dut a terme emprant càlculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empíriques